Tableau ServerでMicrosoft365のメール設定した際にメールが飛ばない場合の対処法（TLS設定）

背景

Tableau Serverを利用する際に、エラー時のメール送付やサブスクリプション設定によるメール配信等をする必要があります。

Microsoft365のメールサーバーを利用する際、下記公式ページを参照してSMTP設定をして、

tsm email test-smtp-connection

をコマンドプロンプトから実行して問題ないことを確認しても、メールが飛ばないという事象が発生しました。

SMTP セットアップの構成

Tableau Server は、システム障害についてサーバー管理者にメールを送信し、サブスクライブしたビューおよびデータ主導アラートについてサーバー ユーザーにメールを送信することができます。ただし、最初に Tableau Server ...

help.tableau.com

原因

Microsoft 365では、通常の設定で「TLS enabled」となっているので、Tableau Server側でもTLS設定を有効にする必要がありました。

「tsm email test-smtp-connection」コマンドでは、メールが飛ぶかまでは確認できないため、設定は問題ないはずなのに、メールが飛ばないという事態になっていました。

場合によっては、コマンドは誤検知ステータスを返します。たとえば、Postfix SMTP サーバーが TLS を要求するように設定されていても、Tableau Server が TLS 用に構成されていない場合、接続が確立され、TSM は正常な接続を報告します。ただし、このシナリオでは、TSM が接続された後、Postfix は 実際に電子メール メッセージを拒否します。

https://help.tableau.com/current/server/ja-jp/cli_email.htm

対処法

コマンドプロンプトから、下記のTSMコマンドを打つだけで解決しました。
（注：Tableau Serverが再起動します）

tsm configuration set -k svcmonitor.notification.smtp.ssl_enabled -v true

tsm pending-changes apply

下記のコマンドは、もちろん公式ページにも記載があるのですが、どのように設定してよいか明確な記載がないので、随分迷いました。

参考URL

・セキュリティ強化チェックリスト
https://help.tableau.com/current/server/ja-jp/security_harden.htm
・Send alerts by email Office365
https://community.tableau.com/s/question/0D54T00000C5SMwSAN/send-alerts-by-email-office365